- 1853 г. - на Покровской площади возведено двухэтажное здание четырехклассного училища. Это здание современной школы №5. Нумерации до советского периода школы не имели а носили собственные названия. Школа №5
называлась школой на Покровской площади. Двухэтажное здание не раз и подолгу занимали различные организации, и тогда здание церковноприходской школы работало в 2-х и 3-х сменном режиме. - 1933 г. - Из начальной школы школа преобразована в ШКМ (школу колхозной молодежи).
- 1935 г. - Школа реорганизована в среднюю школу №2. Считалась одной из лучших средних школ города.
- 1942 г. - Школа прекратила работу в связи с оккупацией города немецкими войсками.
- 1943 г. - Школа стала семилетней.
- 1944 г. Организована мужская неполная средняя школа №10. Имела 8 классов. Работала в 2 смены.
- 1949 г. - Решением горисполкома от 15.09.1949 г. неполная средняя школа №10 преобразована в среднюю.
- 1950 г. - Школа преображается. Выполнен капитальный ремонт основного здания. Школе вернули здание филиала. Из мужской школы стала смешанной.
- 1960 г. - Школа №5 преобразуется в среднюю общеобразовательную трудовую политехническую школу с производственным обучением.
- 1998 г. - Школе №5 передана восьмилетняя школа №9, размещенная на углу улиц Первомайской и Ростовской по настоящее время.
- 2014 году средняя школа преобразована в основную общеобразовательную.
- На основании решения Совета муниципального образования Ейский район от 25.01.2017 года № 505 школе было присвоено имя ее выпускника– Героя Советского Союза Павла Арсентьевича Михайличенко
- На основании приказа Министерства образования, науки и молодежной политики Краснодарского края, Департамента по делам Казачества, военным вопросам и работе с допризывной молодежи. Краснодарского края № 3243/233 от 10 декабря 2022 года школе присвоен статус « казачья образовательная организация»